合成题答案2091-2190

一、合成题 ( 共99题 574分 ) 1. 6 分 (2091) 2091

[参解]4-溴丁醛: ①乙二醇,H+,保护醛基 ②Mg(乙醚) ③丙酮,H3+O ④ NaBH4

2. 6 分 (2092) 2092

[参解](1)乙烯:RCOOOH得环氧乙烷 (2)]丙烯:①HBr ②Mg(乙醚) ③ 环氧乙烷,H3+O ④PBr3 ⑤NaOH,CH3CH2OH

3. 6 分 (2093) 2093

[参解]1-甲基环戊烯:①KMnO4,H+ ② CH3OH,H+酯化 ③CH3CH2OH,干HCl保护羰基

④LiAlH4,H3+O ⑤H2NNH2,OH- ⑥ Al2O3 , △

4. 6 分 (2094) 2094

[参解] 丙烯酸乙酯,2-甲基-1,3-丁二烯 ① Diels-Alder反应 ② 2CH3MgBr,H3+O

5. 8 分 (2095) 2095

[参解](1)苯: ① Br2 , Fe ②Mg(乙醚) (2)甲苯 ① CH3COCl , AlCl3, 分离 ② C6H5MgBr ③H+,△ ④(BH3)2, H2O2, OH-

6. 6 分 (2096) 2096

[参解]14CH3OH: ① Cu,O2,△ ②CH3MgI , H3+O ③ CrO3-Py ④CH3MgI, H3+O ⑤PBr3 ⑥Mg(乙醚) ⑦ HCHO,H3+O

7. 6 分 (2097) 2097

[参解](1)乙炔 :① H2,Pd-BaSO4 ②HBr

(2)乙烯: Ag,O2

(3)乙炔: ①NaNH2 ②CH3CH2Br ③环氧乙烷 ④H2,Pd-BaSO4 ⑤CH2I2,ZnCu 或 CH2N2,△

8. 4 分 (2098) 2098

[参解]环己醇: ① Al2O3,△ ②过氧苯甲酸,环氧化 ③H3+O

9. 6 分 (2099) 2099

[参解]1,3-丁二烯,顺丁烯二酸酐: ①△,Diels-Alder反应 ②CH3CO3H ③H3+O ④ LiAlH4,H3+O

*. 8 分 (2100) 2100

[参解]1,8-辛二醇: ①HBr水溶液,二醇单溴代 ②二氢吡喃,H3O+,保护羟基 ③ 氧化溴代端成醛

④CH3CH=CHCH=PPh3 ⑤H3O+

11. 6 分 (2102) 2102

[参解] FGI CH (CH

CH3(CH2)4COCOH(CH3)CH332)3CCCOH(CH3)CH3 disdisCH(CH)CCHCH3(CH2)3Br+HCCH 323+ CH3COCH3

12. 4 分 (2103) 2103

[参解] CH3CH2CHCHCH2CH2OHCH3CH2CCCH2CH2OH CH3CH2Br+HCCHCH3CH2CCH+

O

13. 6 分 (2104) 2104

[解]

OH CO2EtÄ¿±ê»¯ºÏÎï»·Îì¶þÏ©£¬+CH3MgI

14. 8 分 (2105) 2105

-[解] 由1-丁醇 (1)Al2O3,△,-H2O (2) HBr加成 (3) /乙醇,-HBr得2-丁烯 OH (4) Br2 ⑸KOH/醇得2-丁炔 ⑹ Na+液NH3得反-2-丁烯 ⑺ KMnO4(稀，冷),H2O

15. 8 分 (2106) 2106

[解]由1-丁醇 (1)Al2O3,△,-H2O (2)HBr加成 (3)OH-,乙醇,-HBr (4)Br2 ⑸KOH/醇得2-丁炔 ⑹H2,Pd/BaSO4,得顺-2-丁烯 ⑺KMnO4(稀，冷),H2O

16. 4 分 (2107) 2107

[解](1) 加TsCl 得对甲苯磺酸酯 (2)NaI,SN2构型转化

17. 4 分 (2108) 2108

[解](1) 加TsCl 得对甲苯磺酸酯 (2)NaI,SN2构型转化

18. 8 分 (2109) 2109

[解] (1)乙炔制得氯乙烷 (2)环戊醇制环戊酮 (3)由乙炔 ① NaNH2 ②C2H5Cl ③NaNH2 ④环戊酮,H3+O ⑤H2,Lindlar催化剂

19. 6 分 (2110) 2110

[解](1)由乙炔制乙烯,再制环氧乙烷 (2)由乙炔 ①2NaNH2 ②环氧乙烷,H2O ③Na,液NH3

20. 6 分 (2111) 2111

[参解]

-(3)OH ,CHCOCHBr(1)() 322+HN

H

21. 6 分 (2112) 2112

[参解] (1)CH3COCl,AlCl3,(2)(CH3)2CHMgBr,H3O+,(3)H+,△,-H2O

22. 8 分 (2113) 2113

[参解] (1)Br2 (2)乙酰乙酸乙酯,EtO- (3)-OH (关环) (4)-OH H2O (5)H3+O,△

23. 6 分 (2114) 2114

[参解] 环戊酮 (1)CH3MgI , H3O+ (2)PBr3得1-甲基-1-溴环戊烷 (3)Mg(乙醚) (4)乙醛, H3O+

24. 4 分 (2115) 2115

[参解] (1)OH- (2)NaBH4

25. 4 分 (2116) 2116

[参解] (1)OH-,△, -H2O (2)H2(Ni) ⑶ NaBH4

26. 6 分 (2117) 2117

[参解] (1)Mg(Hg)双分子还原,水解得邻二叔醇 (2)酸性条件下 (3)Zn(Hg)+HCl还原

27. 6 分 (2118) 2118

[参解] (1)H2(Ni) (2)H+ △ (3)O3,Zn(H2O)

28. 6 分 (2119) 2119

[参解] (1)H+ △, (2)O3,Zn(H2O) (3)OH-缩合

29. 6 分 (2120) 2120

[参解] (1)C2H5OH(H+)保护羰基 (2)CrO3+吡啶.氧化羟基 (3)H3O+

30. 4 分 (2121) 2121

[参解] (1)乙醛(OH-) (2)NaBH4

31. 4 分 (2122) 2122

[参解] (1)丁醛(OH-) (2)银氨溶液氧化

32. 4 分 (2123) 2123

[参解] (1)CH3COCl (AlCl3) (2)NaBH4

33. 4 分 (2124) 2124

[参解] (1)CH3COCl (AlCl3) (2)CH3CH2MgBr, (3) H3O+

34. 4 分 (2125) 2125

[参解] (1)OH-,缩合 (2)CrO3(H+)

35. 6 分 (2126) 2126

(5) CrO3 ,HOAc(4) CH3CH2CHO, H3O

36. 6 分 (2127) 2127

[参解] (1)NaNH2 (2)CH3I (3)H2 Lindlar催化剂

(4)稀KMnO4氧化得二元醇 (5)Cu(250℃)

37. 4 分 (2128) 2128

[参解] (1)CN-(安息香缩合) (2)稀氧化

38. 6 分 (2129) 2129

[参解] (1)EtONa (2)丁烯酮(Michael加成) (3)OH-(缩合关环),△ -H2O

39. 6 分 (2130) 2130

[参解] (1)(CH3)2CHCOCl (AlCl3) (2)Zn(Hg)+HCl (3)CH3COCl (AlCl3)

40. 8 分 (2131) 2131

[参解] (1)先用苯乙酸乙酯自身缩合水解脱羧得到phCH2COCH2Ph

(2)PhCOCOPh与PhCH2COCH2Ph在EtONa作用下缩合脱水得产品

41. 6 分 (2132) 2132

[参解] (1)K2Cr2O7 (H+) (2)EtOH (H+) (3)EtONa(EtOH)

缩合得-酮酸酯 (4)OH- , H+ , △

42. 6 分 (2133) 2133

[参解] (1)CH3OH(HCl) (2)Mg(乙醚) (3)CH3CHO (4)H3O+

43. 6 分 (2134) 2134

[参解] (1)CH3I (AlCl3) (2)Cl2 (Fe) (3)KMnO4(H+)

(4)SOCl2 (5)苯(AlCl3)

44. 6 分 (2135) 2135

[参解] (1)SeO2氧化得二酮 (2)OH-重排 (3)氧化脱羧

[参解]

(1)(2) SOCl2(3) Mg(ÒÒÃÑ)

AlClO3

+

45. 6 分 (2136) 2136

[参解] (1)EtONa,PhCH2Br (2)EtONa,PhCH2Br (3)水解加热脱羧

46. 6 分 (2137) 2137

[参解] (1)OH-缩合 (2)H+(-H2O) (3)NaOX(OH-) (4)H+

47. 6 分 (2138) 2138

[参解] (1)CH3MgBr,H3O+ (2)HBr (3)Mg(乙醚) (4)乙醛,H3O+ (5)H+,重排

48. 6 分 (2139) 2139

[参解] (1)NaBH4 (2)H+, △, 去水成烯 (3)O3,Zn(H2O) (4)NaBH4

49. 6 分 (2140) 2140

[参解] (1)PhCOOOH,重排得内酯 (2)H3O+

50. 4 分 (2141) 2141

[参解] (1)CH3COCl (AlCl3) (2)PhMgBr,H3O+

51. 6 分 (2142) 2142

[参解] (1)丙酮,OH- (2)CH2(COOEt)2,EtONa Michael加成

52. 6 分 (2143) 2143

[参解] (1)CH3CH2COCl (AlCl3) (2)Mg(Hg)双分子还原,水解 (3)酸性条件下重排

53. 4 分 (2144) 2144

[参解] (1)CH3CHO,OH- (2)HBr

54. 6 分 (2145) 2145

[参解] (1)丁二酸酐 (AlCl3) (2)Zn(Hg)+HCl (3)多聚磷酸

55. 6 分 (2146) 2146

[参解] (1)CH3CH2MgBr,H3O+ (2)HBr, (3)Mg(乙醚) (4)乙醛,H3O+

56. 6 分 (2147) 2147

[参解] 由苯(1)CH3COCl (AlCl3) (2)Br2(Fe) (3)OH-自身缩合,失水

57. 8 分 (2148) 2148

[参解] (1)丁二酸酐 (AlCl3) (2)Zn(Hg)+HCl (3)聚磷酸 (4)NaBH4 (5)H+ △ 失水得烯 (6)O3,Zn(H2O) (7)OH-分子内缩合

58. 8 分 (2149) 2149

[参解] (1)HNO3氧化 (2)EtOH(H+) (3)EtO-,酯缩合 (4)水解脱羧得环戊酮 (5)四氢吡咯烯胺化 (6)CH3COCH2Br,H3O+

59. 6 分 (2150) 2150

[参解] (1)CH3COCH3,OH- (2)H+

60. 6 分 (2151) 2151

[参解] (1)KMnO4(H+) (2)HNO3(H2SO4)硝化 (3)SOCl2 (4)CH3Ph(AlCl3)

61. 6 分 (2152) 2152

[参解] (1)CH3CH2CH2COCl (AlCl3) (2)Br2 (Fe) (3)Zn(Hg)+HCl

(4)HNO3(H2SO4)

62. 6 分 (2153) 2153

[参解] (1)OR-,CH3COCH=C(CH3)2 Michael加成 (2)OH - 缩合,再脱水

63. 6 分 (2154) 2154

[参解] (1)NBS (2)Mg (乙醚) (3)环氧乙烷 (4) H3O+ (5)CrO3+吡啶得3-苯基丙醛 (6 )OH-缩合 (7)△ (8)NaBH4

. 6 分 (2155) 2155

[参解] (1)CH3I (AlCl3) (2)Cl2,h (3)Mg (乙醚) (4)环氧乙烷

(5) H3O+ (6) 新生MnO2

65. 6 分 (2156) 2156

[参解] (1)CO+HCl (AlCl3,CuCl) (2)CH3COCH3,OH-

66. 6 分 (2157)

2157

[参解] (1)NaBH4 (2)Na (3) ClCH2CH2Cl (4) NH(CH3)2

67. 6 分 (2158)

2158

[参解] (1) Mg(Hg)双分子还原.水解 (2) H+条件下重排 (3) H2NOH得肟 (4) H2，Ni还原

68. 6 分 (2159) 2159

[参解] (1)CH2OHCH2OH (HCl )保护羰基 (2)Mg (乙醚) (3) 格氏试剂加成, H3O+

CHO

69. 8 分 (2160) 2160

[参解]由苯 (1)Br2 (Fe) (2)Mg (乙醚) (3)环氧乙烷,(4) H3O+ (5) HBr

(6)Mg (乙醚) (7)丙酮,H3O+ (8)H+脱羟基发生芳香亲电取代

70. 4 分 (2161) 2161

[参解] (1)丁醛碱性条件下缩合 (2)NaBH4还原

71. 6 分 (2162) 2162

[参解] (1)CH3COCH=CH2 + HBr (2)CH2(OH)─CH2OH (HCl)保护羰基 (3)Mg (乙醚) (4)乙醛,H3O+

72. 6 分 (2163) 2163

[参解] (1)丙酮碱性条件下缩合 (2)加Br2

73. 6 分 (21) 21

[参解] (1)乙醛碱性条件缩合得丁烯醛 (2)丁烯醛与丙酮缩合再用NaOX氧化

74. 6 分 (2165) 2165

[参解] (1)丁醛 + 四氢吡咯 (2)加丙烯酸酯 Michael加成 (3)水解释放四氢吡咯

75. 6 分 (2166) 2166

Br[参解] (1)丙酸 + 乙醇得丙酸乙酯 (2)丙酸乙酯缩合+ (EtONa) (3)稀碱成酮分解

76. 4 分 (2167) 2167

[参解] (1)3mol甲醛 + 乙醛 (OH-) (2)甲醛,浓OH-歧化反应

77. 6 分 (2168) 2168

CH2CH[参解] (1)(CH3)2CHMgBr +  2 (H3O+) (2)MnO2 (3)OH-自身缩合

O

78. 6 分 (2169) 2169

[参解] (1)CH3CH2CH2Br + Mg (乙醚)得A (2)A + 乙醛,H3O+得B

(3)B + HBr,Mg (乙醚)得CH3CH2CH2CH(CH3)MgBr为C (4)C + 丙醛 (H3O+)得D (5)D + Na2Cr2O7(氧化)

79. 6 分 (2170) 2170

[参解] (1)HC≡CH + NaNH2得A. (2)A + 2CH3CH2CH2Br得B

2+ (3)B + H2O (Hg ,H2SO4)

80. 8 分 (2171) 2171

[参解] (1)丁二烯 + 丁烯醛得(A), (2)甲醛与乙醛在碱性条件下缩合得季戊四醇(B)

(3)(A)+(B)在干燥HCl气体存在下生成缩醛

81. 6 分 (2172) 2172

[参解] CH 3 COCl CO 2H CH 3 CH 3

+HNO3+Ä¿±ê·Ö×Ó

NO2NO2NO2

82. 6 分 (2173) 2173

[参解] OOO

+PhCCPh

OHOCHCPhPh2PhCHO

83. 6 分 (2174) 2174

[参解] 目标分子 ==>PhCOOEt + CH3COPh ==>Ph─H + CH3COCl

84. 6 分 (2175) 2175

[解]

+Ph CH2CHP(Ph)2TM

OHC

PhCH2CH2Br+P(Ph)3CHO

+

85. 6 分 (2176) 2176

[参解]

OHOHTMCCHCH2OHCO2HCNOHOHCHO

86. 6 分 (2177) 2177

[参解]

OOOO

O

++CH3I OO

87. 4 分 (2178) 2178

[参解] (1) 甲苯氧化成苯甲醛 (2) 乙醇氧化成乙醛 (3)OH -

CHO+CH2O

88. 6 分 (2179) 2179

[参解] (1)苯甲酰化制得苯甲醛 A (2)由乙醛缩合得2-丁烯醛 B

- (3) A + B OH TM

. 6 分 (2180) 2180

[参解] (1)苯甲酰化得苯甲醛 (2)苯加乙酐乙酰化得苯乙酮

(3)苯甲醛与苯乙酮在NaOH下缩合

90. 6 分 (2181) 2181

[参解](1)环己酮HNO3氧化 (2)2C2H5OH,H+ (3)C2H5ONa缩合 (4)C2H5ONa (5)C2H5Br (6)OH-,水解 (7)H+,△,-CO2

91. 4 分 (2182) 2182

[参解](1)Mg,无水乙醚 (2)CO2 (3)H2O

92. 4 分 (2183) 2183

[参解](1)Ba(OH)2缩合,(2)NaOH,Br2

93. 6 分 (2184) 2184

[参解]由乙烯:(1)O2,PdCl2-CuCl2 (2)OH-,△ (3)H2,Ni得(A) 由丙烯:(1)RCO3H, (2)HCN

(3)脱水 (4)H3O+,H2O得(B)

+ BTM A

+ H

94. 6 分 (2185) 2185

[参解](1)CH3MgI, (2)H3O+, (3)H+,△,消除, (4)KMnO4,H+ (5)Zn(Hg),HCl

95. 4 分 (2186) 2186

[参解]由溴苯:(1)Mg,THF, (2)CO2, (3)H3O+ (4)C2H5OH,H+

96. 4 分 (2187) 2187

[参解](1)HCHO,HCl/ZnCl2,氯甲基化, (2)NaCN (3) H3+O

97. 6 分 (2188) 2188

[参解](1)KMnO4,H+,△, (2)LiAlH4 (3)PBr3 (4)NaCN (5)H2O

(6)△,-CO2,BaO-CaCO3, -H2O

98. 6 分 (21) 21

[参解]由甲苯:(1)MnO2 + 65％H2SO4得苯甲醛，由苯甲醛和丙二酸二乙酯,六氢吡啶,Knoevenagel-Doebner缩合得TM

99. 6 分 (2190) 2190

[参解]由丙酮溴化得BrCH2COCH3 由乙酰乙酸乙酯:(1)C2H5ONa,(2)BrCH2COCH3 (3)稀OH-,△,(成酮水解)